影片开头客串“有头骑士”的克里斯托弗-李虽然没有和德普同场飚戏，却在看过影片后ji动地表示：“他的表演是这部影片成功的关键，这个xing感的男人现在和我是忘年之交”《滚石》杂志如此称赞：“德普将一个胆小如鼠却坚持正义的小警察演得丝丝入扣。”至此，德普的事业再次起飞，以扬眉吐气的姿态完成了一次漂亮的绝地反击。

[断头谷]还在席卷票房时，德普忽然不务正业起来，接连跑了两次不大不小的龙套。第一个是普莉-bo特导演的[哭泣的男人]，讲述犹太女歌手苏茜二战时从俄罗斯到法国再到美国的寻父经历。克里斯蒂娜-里奇饰演苏茜，如今的女王凯特-布兰切特饰演帮助苏茜成长的舞女罗拉。德普扮演苏茜的爱人，骑着白马、风度翩翩的吉普赛人恺撒，台词少得可怜，表演无需技巧，趴在里奇怀里哭泣的样子倒是惹人怜爱。为此他曾要求镶上金牙以增加人物的存在感，结果遭到拒绝。影片上映后争议不断，《滚石》指控导演：“画面漂亮，细节耐人寻味，主题却严重偏离轨道，导致演员们都变成漂亮的大hu瓶。”《旧金山编年史》则炮轰德普和里奇生硬的对手戏，还不如和布兰切特的场面来得有料。不过，这次的鸡飞狗跳完全没有影响到德普，按他自己的说法，“能演吉普赛人才是最有趣的事情。”

考虑到他我行我素的xing格，这番解释确实非常合理，不过谁也没想到他会继续为别人做嫁衣，而且还是扮演同xing恋者。《夜晚降临前]是导演朱利安-施纳贝尔根据古巴著名作家雷纳尔多-阿里纳斯坎坷短暂的一生拍摄而成。由于涉及同xing情感，媒体照例是一路探班到底，不过却是难得地給予鼓励，寄予厚望。德普首次一人分饰两角，圆滑冷酷的古巴军官维克多和继承艾德-伍德衣钵的异装癖者，后者还是帮助阿里纳斯偷运书稿出狱的**型英雄。扮演阿里纳斯的贾维尔-巴登凭借此片飞遍全球拿奖，但他每到一处都要向人盛赞德普：“太不可思议了他总是很容易就能进入角s，导演要求什么，他都能立刻做到。他的表演震撼着我，维克多军官的所有镜头都会永远印在我脑海里。”

有了两次不吃力又讨巧的客串经历后，德普越发玩得不亦乐乎，继续享受在《浓情巧克力]中担任第n主角的轻松自在。影片根据乔安妮-哈里斯的同名改编而成，是一部典型的浪漫文艺小品，并不过分招摇的女xing意识使它既不为男xing所排斥又能赢得女xing观众的青睐。导演莱塞-霍尔斯卓姆对于德普在影片中的“卖弄风情”给
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